Depuis la création de la compétition en 1994/1995, le Stade Rennais F.C. a disputé 21 seizième de finale de Coupe de la Ligue (exempté en 2011/2012 en raison de la participation du club à l’Europa League). Le club a été stoppé à ce stade de la compétition à 8 reprises (dont 2 fois aux tirs au but).
- 1994/1995 : Stade Rennais F.C. – Sedan (1-0, Sylvain Wiltord)
- 1995/1996 : Stade Rennais F.C. – Louhans-Cuiseaux (2-0, Sylvain Wiltord)
- 1996/1997 : Stade Rennais F.C. – Le Havre (1-0, Laurent Huard)
- 1997/1998 : Lens – Stade Rennais (1-0).
- 1998/1999 : Laval – Stade Rennais F.C. (0-1, Cédric Bardon).
- 1999/2000 : Sochaux – Stade Rennais F.C. (2-0).
- 2000/2001 : Stade Rennais F.C. – Nantes (2-4, ap, Echouafni, Lucas)
- 2001/2002 : Stade Rennais F.C. – Créteil (3-1, Frédéric Piquionne, Gaël Danic)
- 2002/2003 : Gueugnon – Stade Rennais F.C. (1-1, 5-4 aux tirs au but, Olivier Echouafni (39’).
- 2003/2004 : Auxerre – Stade Rennais F.C. (1-0).
- 2004/2005 : Stade Rennais F.C. – Auxerre (1-1, 3-5 aux tirs au but, Kim Källström)
- 2005/2006 : Montpellier – Stade Rennais F.C. (1-0).
- 2006/2007 : Stade Rennais F.C. – Libourne (2-1, Jimmy Briand, Mario Melchiot).
- 2007/2008 : Clermont – Stade Rennais F.C. (0-1 ap, Olivier Thomert)
- 2008/2009 : Stade Rennais F.C. – Le Mans (2-2, 4-3 aux tirs au but, Jirès Kembo, Sylvain Wiltord).
- 2009/2010 : Stade Rennais F.C.– Sochaux (2-1, Romain Danzé, Kader Mangane).
- 2010/2011 : Guingamp – Stade Rennais F.C. (3-1, Jirès Kembo).
- 2011/2012 : exempt
- 2012/2013 : Stade Rennais F.C. – Nancy (3-2, Romain Alessandrini, Mevlüt Erding)
- 2013/2014 : Stade Rennais F.C. – Nancy (2-1, Adrien Hunou, Cédric Hountondji)
- 2014/2015 : Stade Rennais F.C. – Marseille (2-1, Anders Konradsen, Philipp Hosiner)
- 2015/2016 : Bastia – Stade Rennais F.C. (0-1, Abdoulaye Doucouré).
