Pour son premier tour de coupe de France, les joueurs rennais ont débuté leur rencontre vêtus d'une nouvelle tenue spéciale coupe de France, un maillot rouge à bandes verticales noires, short et chaussettes noirs.
Dès le début du match, les rennais montrent leur volonté de s'imposer dans ce derby breton. A la 17e minute de jeu, erreur de la défense brestoise, Maoulida récupère le ballon et enchaîne une frappe cadrée mais la balle est bien stoppée par Heurtebis, l'ancien gardien formé au SRFC.
Une minute plus tard, les rennais récupèrent la balle, centre tendu de Gourcuff pour Maoulida qui place une tête à bout portant mais une nouvelle fois le gardien brestois, dans un grand soir, détourne le ballon.
Les rennais poursuivent leur pressing, à la 23e minute, Cyril Jeunechamp qui déborde sur le côté droit est fauché dans la surface de réparation par David Grondin.
Rennes attaque, Brest subi. Sur une nouvelle erreur de la défense centrale brestoise, Stéphane N'Guéma se présente seul face à Heurtebis mais le gabonais manque de réalisme (36e).
44e minute, nouvelle occasion rennaise, N'Guéma déborde et élimine son adversaire, centre en retrait pour Gourcuff qui croise trop sa frappe.
A la fin de première période, les rennais sont toujours aussi dominateurs, Andréas Isaksson n'a pas été véritablement inquiété.
En deuxième période, la deuxième mi-temps repart sur le même rythme que la première, Les brestois se montrent plus dangereux. 52e minute récupération de Fortuné qui décoche une frappe non cadrée des trente mètres.
Rennes repart à l'attaque quelques minutes plus tard, ouverture de Monterrubio vers Maoulida qui se présente une fois encore seul face à Heurtebis mais le gardien breton sort vainqueur de son duel.
Brest s'accroche et revient bien dans le match, deux occasions coup sur coup, la première par Fortuné qui se présente seul face au gardien suédois puis sur une frappe puissante d'Auriac bien arrêté par Isaksson.
Les deux équipes se livrent un match engagé mais cherchent à produire du jeu.
A la 72e minute de jeu, Laszlo Bölöni fait rentrer un attaquant supplémentaire Alexander Frei l'internationale Suisse et meilleur buteur rennais.
3 minutes plus tard, Frei décale Monterrubio sur le côté gauche qui ouvre pour N'Guéma, Heurtebis manque sa sortie mais N'Guéma est trop court pour redresser le ballon dans les filets.
Le temps défile et le score est toujours vierge, les brestois ne lâchent rien. Rennes cherche des solutions sur les côtés mais Brest est bien regroupé.
Nouveau changement à la 75e minute de jeu, sortie de Stéphane N'Guéma remplacé par Olivier Sorlin. Le jeu perd de son intensité, Brest joue le contre, 83e minute, Auriac d'une tête décroisée frôle la barre transversale.
La fin du temps réglementaire est sifflée, malgré de nombreuses occasions, surtout en première période, les « Rouge et Noir » n'ont pas trouvé le chemin des filets, il faudra jouer les prolongations.
Durant les deux mi-temps des prolongations, les deux équipes accusent physiquement le coup. Rennes bute toujours sur la défense brestoise.
Il reste quelques secondes à jouer, les rennais longtemps malchanceux parviennent enfin à ouvrir la marque sur un coup du sort : centre d'Etienne Didot, le balllon est détourné par Laurent Morestin qui trompe son gardien d'une tête lobée.
Rennes est qualifiée pour les 16e de finale de la Coupe de France.
